При праве собственности менее минимального предельного срока владения (3/5 лет) - да, обязательно нужно. Если предыдущий вопрос от Вас, основание собственности договор купли-продажи менее 3-х лет - декларация потребуется.
Штрафы, пени, налог посчитают по полной без всяких вычетов. Никакого смысла не подавать декларацию нет. Все уже давно автоматизировано. Налоговая узнает о продаже через две недели после государственной регистрации перехода права. База ЕГРН интегрирована в базу ФНС. Подача декларации дело 10-20 минут через Личный кабинет налогоплательщика.
Ну это смотря за сколько Вы продадите свой объект. Если общая цена дома и участка укладывается в один миллион рублей, и в этом же году Вы с использованием налогового вычета ничего из жилой недвижимости не продавали и не продадите, то декларацию подавать не требуется.