1. Может! 2. Не должен, но не совсем понятно сформулирован вопрос, если у физ. лица есть доход, то он должен по закону облагаться налогом в размере 13 %, а покупка квартиры по переуступке дду - это другая история.

Я максимально лаконично ответил на первый вопрос полагаясь на собственное понимание порядка выдачи вычета с покупки имущества, не имея представления о позиции Минфина по данной теме. Спасибо за выдержку, очень рад, что мнения совпали, по-моему всё предельно ясно изложено:

"Таким образом, налогоплательщик имеет право уменьшить налоговую базу по налогу на доходы физических лиц в соответствии с подпунктом 3 пункта 1 статьи 220 Кодекса не только в случае произведения расходов на строительство или приобретение жилья в денежной форме, но и при передаче прав по векселю.

Вместе с тем переданный в счет оплаты стоимости жилья вексель может признаваться в качестве расходов налогоплательщика только в том случае, если он был приобретен им в рамках гражданско-правовых отношений у третьего лица, поскольку выданный продавцу от своего имени вексель в счет оплаты стоимости жилья не может признаваться расходом, поскольку векселедатель в таком случае не передает продавцу жилья какое-либо имущество, а лишь принимает на себя обязательство в совершении платежа по векселю в будущем."
Вычет получите, имеющихся на руках документов вполне должно хватать!

Что касается второго вопроса, то повторюсь, что покупка квартиры по переуступке дду не имеет ничего общего и никак не связана с обязанностью уплаты налога по ранее возникшим налогами (тем или иными) по ЛЮБЫМ доходам физ лиц, если они возникли в результате получения того или иного дохода в денежной, натуральной, либо в любой дугой форме.