У меня к Вам вопрос. Кто купит квартиру с такой историей, которая образовалась за два года, даже меньше? Купили в 2016 году, подарили два раза 1/2 от квартиры, потом эту же долю обратно продали первому собственнику.
На Ваши вопросы отвечу:
1. Имущественными вычетами с продажи имеют право пользоваться все собственники, в том числе безработные.
2. С июля 2016 года доли, в праве общей собственности на недвижимое имущество, отчуждаются только через нотариуса.

Вы привыкли к Московскому порядку, но Россия не только Москва. Я же пишу, что мнение Минфина игнорировать нельзя, но в отдельных случаях можно попробовать продвинуть свою позицию, без фанатизма и аргументировано. 10 частей по 10 % и десять разных ДКП - это не отдельный случай, а фанатизм в рамках абсурда, что реализовать можно только на словах. Кто на практике купит одну квартиру с десятью договорами купли-продажи? :)).
А если сделать одним договором с разбивкой сумм на десятерых, то данное проявление не останется без должного внимания и служебной проверки со стороны соответствующих служб.

Я как-то привык к тому, что коммунальная квартира состоит из комнат (каждая из которых отдельный объект в праве), а не из долей. Несомненно каждый владелец комнаты имеет право на вычет в 1млн. при продаже, это даже не обсуждается. А вот имеет ли право владелец доли в комнате право на вычет в 1млн., вопрос спорный.
Кстати, допустим, что есть квартира стоимостью 10млн. Ее можно разделить на 10 частей по 10% каждая , продать 10 разными договорами и получить 10 вычетов по 1млн. Вроде бы все законно в свете подзаконных тех писем, но в то же время белые нитки подобных манипуляций отчетливо торчат наружу.

Насколько помню, в НК достаточно четко прописано, что вычет в 1млн. дается одному объекту недвижимости, если у него несколько собственников, то размер вычета распределяется между ними пропорционально их долям. Упомянутые же письма дают достаточно необычную расширительную трактовку этого пункта и открывают лазейку для попыток манипуляций с вычетами. Ну а любая попытка в условиях непрецедентного права может оказаться и неудачной. :)

Извиняюсь, имел в виду, что в Питерских коммунальных квартирах одни доли :))

Александр, хочу поинтересоваться. Какое буквальное прочтение НК не даёт понимания того, что собственник доли не может претендовать на вычет в один миллион? Например, в Питере одни коммунальные квартиры и там одни доли. Эти люди не имеют права на вычет в один миллион?
Как я писал выше, есть официальное мнение Минфина, относительно двух ДКП для вычета по миллиону, что не совпадает с моим личным мнением. Считаю, что при работе с клиентами надо учитывать официальную позицию (от греха подальше), но в отдельных случаях пробовать продвигать свою, что мы сейчас с одним клиентом пробуем сделать и если не получим вычет по одному миллиону (продали одним ДКП с разбивкой сумм каждого собственника), то обязательно будем подавать в суд, решение уже принято.

обязательно разбивать на 2 ДКП. В моей практике был такой нюанс. В налоговой не прошел один ДКП на двух собственников, в вычете отказали

Как я писал чуть выше, я не совсем понимаю те самые разъясняющие письма, так как как буквальное прочтение текста НК права на вычет в 1 млн. при продаже доли не дает. Поэтому если вы продадите свои доли в одном ДКП одному покупателю, то вряд ли у каждого из таких продавцов будет право на вычет в 1млн. Вот если два разных договора, два разных покупателя - то да, согласно тем письмам, у каждого из продавцов есть право на вычет в 1млн.
Самое надежное для вас - это написать собственное письмо-запрос с описанием вашей ситуации и получить персональный ответ, который в можете предъявить в ГНИ, если у них возникнут к вам вопросы.
Ну и не забывайте о том, как потенциальный покупатель отнесется ко всем этим вашим манипуляциям с договорами и правами на доли. В Москве подобные телодвижения насторожили бы подавляющее большинство покупателей, в регионах же, особенно в маленьких райцентрах, народ сильно попроще.

Ну вы даете!!! Заключить цепь договоров, чтобы в итоге получить то же, что имели в начале. 3 раза заплатить нотариусам и 3 раза заплатить пошлины, здорово вы ушли от налогов. :)))
По существу:
1. При продаже доли отдельным договором продавец такой доли имеет право на вычет в 1млн., как если бы он продавал целый объект недвижимости. С моей точки зрения такой подход противоречит буквальному прочтению НК, но именно такой подход продвигался во многих разъясняющих сей момент письмах Минфина, поищите их яндексом сами. Где находится наипервейшая истина, я не знаю.
2. В таком случае можно продать тестю вашу долю за 1млн. (предельный размер вычета) и т.о. себестоимость собранной из долей квартиры тестя будет =1000000+1690000/2=1845000. И эту сумму он сможет предъявить к имущественному вычету при продаже им квартиры целиком, т.е. при продаже квартиры за 1.8млн. ему ничего платить не придется. Правда у налоговой может быть возникнет вопрос о том, зачем вы наплели эти договорные кружева и не скрывают ли эти кружева что-то такое, что вы хотите от кого-то утаить. Намекаю на признаки притворности цепочки из трех сделок (дарение-дарение-продажа).
3. Про статус безработного. Зарплата - это всего лишь один из видов доходов, продажа чего-либо ненужного (старых колготок или лишних квартир) за деньги тоже является доходом и именно для этого дохода от продажи вы и получаете свой налоговый вычет, только вот при продаже жилой недвижимости сумма вычета составляет 1млн., а для продажи прочего барахла всего лишь 250тыс. в год.