Самостоятельно можно оценить только по аналогам.

да нет таких сайтов, как вы не поймете. сайты, вот тот же циан, для оценки используют экспозиционные цены, то есть те, по которым выставлена квартира. ну возможно при расчете средней цены делается какая-то механическая поправка, небольшой коэффициент, без учета реальной ситуации. и просмотр прошедших сделок вашим целям тоже не поможет: вы же не будете знать, по какой реальной цене прошла сделка, на каких условиях, и какие были обстоятельства при продаже самой квартиры (см выше - мутные документы или железные, в одном и том же доме окна на сад или на помойку, и так далее). именно поэтому цену может сказать только практикующий риэлтор, или человек связанный с недвижимостью - который видит реальные цены, по которым проходят сделки. условно говоря, когда рынок на спаде, 7 сделок из 10 проходят с торгом. а когда рынок на подъеме, 7 сделок из 10 проходят по выставленной цене. но это можно знать, только поварившись в этой каше.
какие источники - все, какие можно. вам тоже это очень сложно понять, но нет такой волшебной книжки, которую можно прочитать и сразу озариться и знать все. все книжки типа "прочел и сразу стал миллионером (варианты: выучил английский за 15 минут, стал физиком, биологом, стоматологом, автогонщиком)" суть - развод. никакой конкретики типа "прочел статью и сразу все понял, могу идти в риэлторы!" нету. можете почитать этот форум, нерс, какие-то локальные. информация набирается по кусочкам, как всегда в жизни бывает. не бывает в жизни волшебной таблетки: съел - и все знаю! (угадал загадку - получил пол-царства, нырнул в прорубь - вынырнул одетым в царское, и так далее)

1)Хорошо для продажи какие есть онлайн инструменты(сайты и.т.д) для того чтобы провести такую оценку? Я слышал, что на Виннере есть раздел, где можно посмотреть прошедшие сделки, но так и не смог его найти..

2)Вы говорите "хотя бы недельку почитать разные источники" о каких источниках идет речь, есть ли конкретный материал? Или вы просто так это сказали?

"1)Чем ретроспективная оценка недвижимости отличается от оценки недвижимости по прошедшим сделкам?" - по сути - ничем. ретроспективная оценка - это официальный термин, используемый в юридической практике для решения конкретных кейсов, применяемый по отношению к одному объекту. оценка недвижимости по прошедшим сделкам - неофициальный термин. такая оценка используется в быту или в черновой работе, и не используется в качестве официальной;

"2)Как самому, без помощи оценочных компаний сделать такую оценку, чтобы она была качественной (настолько, насколько возможно)?" - ну как? погрузиться в рынок, повариться в нем некоторое время, понять тонкости ценообразования. хотя бы недельку почитать разные источники. это вопрос из серии "как самому вырастить на даче огурцы с помидорами, если я всю жизнь жил в городе и не представляю, с какой стороны подойти к грядке?". или обратиться к специалисту, или изучить процесс самому.
смотреть на выставленные по соседству объявления - однозначно не поможет. надо понимать все тонкости рынка. а просто глядя на эти объявления, вы не сможете получить объективной картины. одна цена может быть сильно занижена из-за юридических пороков квартиры (о которых в тексте объявления не сказано). другая может быть сильно завышена из-за того что у какого-то собственника слишком велика жажда денег после просмотра телевизора. третье объявление может быть просто заманухой, то есть о продаже или аренде несуществующей квартиры. для того, чтобы понять все эти тонкости, надо какое-то время повариться на рынке и развить интуицию в этой теме. а не имея опыта - ну это примерно как обучаться вождению автомобиля по инструкции или видеокурсу

Смотря, для чего Вам эта оценка нужна. Для продажи, для банка или для суда?