На самом деле проблема не совсем ясна. Какая цель выписки данного сожителя??? Может быть он временно зарегистрирован по месту жительства и тогда никаких проблем нет. А если бабуля умудрилась замуж выскочить, прописать и далее приватизировать комнату - то это супер история... Собираетесь продавать - обратитесь к местному специалисту, все расскажет как делать и вникнет в ситуацию. На данный момент не вижу взаимосвязи между риелторским сообществом и данным вопросом.

Поразмыслим логически :
Сожитель, значит брака нет, если брака нет, значит комната в собственности (прописала же).
При продаже выпишет новый хозяин легко через суд, За это покупатель цену снизит.
Или сами выписывайте через суд. Не сложно.
Двойную прописку доказать можно, желательно знать эти два адреса и, если эти прописки регистрировались на разные паспорта (один скорее всего числится утерянным или украден) тогда смело можно парня привлечь.
Права, конечно "дама в красном", что органам до лампочки. НО, если предоставить доказательства (сделать работу за "органы") и проявить настойчивость, то парень помается.

Андрей, снять его с регистрации можно только через суд. Заявить в компетентные органы о том, что у него два паспорта, конечно, можно, но во-первых не докажете , а во-вторых этим "органам" все до лампочки.

Комната у бабушки была в собственности или соц.найм?Если в собственности ,то выписать по суду как утратившего право пользования.Можно обратится в компетентные органы с заявлением о двойной прописке(либо припугнуть этим).

Дед не родной, но надо все грамотно организовать, чтоб он не пошел и со второго места не выписался! Если нужна еще информация, спрашивайте!‌‌‌