Регистрация гражданина РФ по месту жительства - это постановка гражданина РФ на регистрационный учет по месту жительства. Местом жительства гражданина является место, в том числе жилой дом, где он постоянно или преимущественно проживает (п. 1 ст. 20 ГК РФ; абз. 4, 8 ст. 2 Закона от 25.06.1993 N 5242-1).
Возможность зарегистрироваться по месту жительства не зависит ни от права собственности на жилое помещение, ни от целевого назначения земельного участка, на котором оно возведено (п. 4.2 Постановления Конституционного Суда РФ от 14.04.2008 N 7-П; Постановление Конституционного Суда РФ от 30.06.2011 N 13-П).

Категория земель для "дачного строительства" могут быть по составу, как сельскохозяйственные земли, так и земли населенных пунктов. Если земли населенных пунтов, то прописка без проблем, если сельхоз назначения, то прописаться возможно да, возможно нет.( если нет, то по суду можно, если дом пригоден)

Не сможете.
У дома должен быть адрес с номером дома. Необходимо постановление администрации о присвоении почтового адреса.

Не вижу препятствий. Для уверенности получите подтверждение в органе, уполномоченном заниматься этим вопросом. В управляющей компании вам подскажут, куда обращаться, везде по-разному.